Es un ex futbolista colombiano que jugaba como delantero y que fue parte de la gran generación de futbolistas colombianos de finales de los ochenta y comienzos de los noventa, junto a Carlos Valderrama, René Higuita, Freddy Rincón, Leonel Álvarez, Adolfo Valencia, entre otros.
Jugador de gran habilidad y despliegue físico, tuvo destacadas actuaciones en sus clubes y en la Selección Colombia, sin embargo, sus escándalos por fuera de los campos de juego y su excéntrica personalidad, le impidieron una carrera más exitosa y extensa.
Inició su carrera deportiva en la Escuela Carlos Sarmiento Lora, de donde fue vendido al Cúcuta Deportivo, que lo transfirió al Atlético Nacional.
En 1994 jugó la temporada de la liga italiana con el Parma, cumpliendo una destacada actuación. Durante su estancia en el país transalpino, tuvo una relación con una actriz de cine para adultos, debido a esto su rendimiento en el campo cayó notablemente.
Después participó cinco temporadas consecutivas en la Liga Premier inglesa con el Newcastle, teniendo una delicada lesión de rodilla que poco a poco fue bajando su nivel, de donde regresó al Parma para la temporada de 1998. En 1999 estuvo en Brasil, desempeñándose como delantero del Palmeiras, club con el que participó en eventos internacionales, como la Copa Merconorte, la Libertadores de América y la Intercontinental de Clubes. En el 2001 sus derechos deportivos fueron comprados por el Atlante, equipo del fútbol mexicano. Luego vuelve a Colombia a jugar por Atlético Nacional hasta fines del año 2002.
A comienzos del 2003 el club chileno Universidad de Chile necesitaba traer a una gran estrella ya que su archirrival Colo-Colo había incorporado a sus filas a Iván Zamorano. Entonces incorporaron a Asprilla quien tuvo una gran temporada, a pesar de que el médico del equipo chileno afirmó que no entendía cómo Asprilla seguía jugando al fútbol con el estado de su rodilla.
Finalmente se va al fútbol argentino a las filas de Estudiantes de La Plata donde prácticamente no jugó debido a su lesión crónica. Es reconocido por marcar 3 goles en un mismo partido, contra el Barcelona español. En la edición de septiembre de la revista SoHo, Asprilla salió desnudo.
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